Sinds de lancering van zijn modemerk in 1995, met een kortstondig intermezzo in 2000, verovert Simons in sneltempo de internationale modewereld. Simons is ook niet vies van een vleugje provocatie. Zo lanceert hij zijn kledinglijn “de modegevoelige terrorist” in 2001, zonder dat hij kon voorspellen dat even later 9/11 plaats zou vinden in de Verenigde Staten.
In 2012 wordt Simons creatief directeur bij Dior. Hij blijft er werken tot 2015, waarop hij besluit om zijn contract niet te verlengen. Doorheen de jaren gaat Simons ook allerlei samenwerkingen aan met bekende modehuizen, zoals Eastpak, Adidas, Dr. Martens, Fred Perry en vele anderen.
Na het verbreken van de samenwerking met Dior gaat Simons in 2016 aan de slag als creatief directeur bij Calvin Klein, gekend van de mannenonderbroeken. Door tegenvallende verkoopcijfers wordt het contract vroegtijdig doorbroken. Vanaf 20 april 2020 besloot Simons aan de slag te gaan als creatief directeur bij de Italiaanse modeketen Prada.
